Tom 17, Nr 4 (2020)
Artykuł przeglądowy
Opublikowany online: 2021-02-28
Wyświetlenia strony 503
Wyświetlenia/pobrania artykułu 36
Pobierz cytowanie

Eksport do Mediów Społecznościowych

Eksport do Mediów Społecznościowych

Siarkowodór — od kłopotliwego zapachu do podręcznika farmakologii

Martyna Waliczek1, Piotr Rozentryt12
Choroby Serca i Naczyń 2020;17(4):225-235.

Streszczenie

Historia siarkowodoru (H2S) — bezbarwnego, toksycznego gazu o charakterystycznej, odrażającej woni zepsutych jajek — jest długa. Odegrał on istotną rolę nie tylko w ewolucji wszechświata, ale również w ewolucji ustrojów żywych. Poza swoim udziałem w historii ewolucji gaz ten jest jednym z ważnych gazoprzekaźników i odgrywa kluczową rolę w wielu procesach biologicznych. W pracy omówiono drogi syntezy endogennego siarkowodoru, a także dokonano przeglądu najistotniejszych działań biologicznych istotnych dla czynności układu krążenia. W dalszej części wskazano niektóre substancje pochodzenia naturalnego oraz uzyskane drogą syntezy chemicznej i zarejestrowane jako leki, które drogą różnych działań przyczyniają się do zwiększenia biodostępności siarkowodoru. Jednym z leków stosowanych w terapii jest zofenopril. Lek ten należy do klasy inhibitorów konwertazy angiotensyny (ACEI) zawierających w swojej chemicznej strukturze grupę sulfhydrylową. Metabolit zofenoprilu zwiększa ekspresję enzymu tworzącego siarkowodór oraz podwyższa jego stężenie we krwi i w mięśniu sercowym. Działań takich nie wykazano w odniesieniu do innych ACEI. Ta szczególna, wybiegająca poza hamowanie układu renina–angiotensyna, właściwość może stanowić jedno z wyjaśnień faktu, że w prospektywnym, randomizowanym badaniu klinicznym zofenopril skuteczniej niż inne ACEI ograniczał chorobowość i śmiertelność u pacjentów obciążonych wysokim ryzykiem sercowo-naczyniowym.

Artykuł dostępny w formacie PDF

Dodaj do koszyka: 49,00 PLN

Posiadasz dostęp do tego artykułu?

Referencje

  1. Olson KR, Straub KD. The role of hydrogen sulfide in evolution and the evolution of hydrogen sulfide in metabolism and signaling. Physiology (Bethesda). 2016; 31(1): 60–72.
  2. Smith R. A short history of hydrogen sulfide. American Scientist. 2010; 98(1): 6.
  3. Gorini F, Bustaffa E, Chatzianagnostou K, et al. Hydrogen sulfide and cardiovascular disease: doubts, clues, and interpretation difficulties from studies in geothermal areas. Sci Total Environ. 2020; 743: 140818.
  4. Kump LR, Pavlov A, Arthur M. Massive release of hydrogen sulfide to the surface ocean and atmosphere during intervals of oceanic anoxia. Geology. 2005; 33(5): 397.
  5. Goodwin LR, Francom D, Dieken FP, et al. Determination of sulfide in brain tissue by gas dialysis/ion chromatography: postmortem studies and two case reports. J Anal Toxicol. 1989; 13(2): 105–109.
  6. Abe K, Kimura H. The possible role of hydrogen sulfide as an endogenous neuromodulator. J Neurosci. 1996; 16(3): 1066–1071.
  7. Cao Xu, Ding L, Xie ZZ, et al. A review of hydrogen sulfide synthesis, metabolism, and measurement: is modulation of hydrogen sulfide a novel therapeutic for cancer? Antioxid Redox Signal. 2019; 31(1): 1–38.
  8. Rose P, Moore P, Zhu Y. H2S biosynthesis and catabolism: new insights from molecular studies. Cell Mol Life Sci. 2016; 74(8): 1391–1412.
  9. Huang CW, Moore PK. H2S synthesizing enzymes: biochemistry and molecular aspects. Handb Exp Pharmacol. 2015; 230: 3–25.
  10. Shen X, Carlström M, Borniquel S, et al. Microbial regulation of host hydrogen sulfide bioavailability and metabolism. Free Radic Biol Med. 2013; 60: 195–200.
  11. Yang J, Minkler P, Grove D, et al. Non-enzymatic hydrogen sulfide production from cysteine in blood is catalyzed by iron and vitamin B. Commun Biol. 2019; 2: 194.
  12. Lv B, Chen S, Tang C, et al. Hydrogen sulfide and vascular regulation — an update. J Adv Res. 2021; 27: 85–97.
  13. Huang CW, Moore PK. H2S synthesizing enzymes: biochemistry and molecular aspects. Handb Exp Pharmacol. 2015; 230: 3–25.
  14. Filipovic MR. Persulfidation (S-sulfhydration) and H2S. Handb Exp Pharmacol. 2015; 230: 29–59.
  15. Meng QH, Yang G, Yang W, et al. Protective effect of hydrogen sulfide on balloon injury-induced neointima hyperplasia in rat carotid arteries. Am J Pathol. 2007; 170(4): 1406–1414.
  16. Kamoun P, Belardinelli MC, Chabli A, et al. Endogenous hydrogen sulfide overproduction in Down syndrome. Am J Med Genet A. 2003; 116A(3): 310–311.
  17. Yang G, Wu L, Jiang Bo, et al. H2S as a physiologic vasorelaxant: hypertension in mice with deletion of cystathionine gamma-lyase. Science. 2008; 322(5901): 587–590.
  18. Sun Nl, Xi Y, Yang Sn, et al. [Plasma hydrogen sulfide and homocysteine levels in hypertensive patients with different blood pressure levels and complications]. Zhonghua Xin Xue Guan Bing Za Zhi. 2007; 35(12): 1145–1148.
  19. Whiteman M, Gooding KM, Whatmore JL, et al. Adiposity is a major determinant of plasma levels of the novel vasodilator hydrogen sulphide. Diabetologia. 2010; 53(8): 1722–1726.
  20. Ali MY, Ping CY, Mok YY, et al. Regulation of vascular nitric oxide in vitro and in vivo; a new role for endogenous hydrogen sulphide? Br J Pharmacol. 2006; 149(6): 625–634.
  21. Zhao W, Zhang J, Lu Y, et al. The vasorelaxant effect of H2S as a novel endogenous gaseous KATP channel opener. EMBO J. 2001; 20(21): 6008–6016.
  22. Papapetropoulos A, Pyriochou A, Altaany Z, et al. Hydrogen sulfide is an endogenous stimulator of angiogenesis. Proc Natl Acad Sci USA. 2009; 106(51): 21972–21977.
  23. Chen PH, Fu YS, Wang YM, et al. Hydrogen sulfide increases nitric oxide production and subsequent S-nitrosylation in endothelial cells. ScientificWorldJournal. 2014; 2014: 480387.
  24. Cao Xu, Wu Z, Xiong S, et al. The role of hydrogen sulfide in cyclic nucleotide signaling. Biochem Pharmacol. 2018; 149: 20–28.
  25. Ng HH, Yildiz GS, Ku JM, et al. Chronic NaHS treatment decreases oxidative stress and improves endothelial function in diabetic mice. Diab Vasc Dis Res. 2017; 14(3): 246–253.
  26. Cheung SHa, Lau JY. Hydrogen sulfide mediates athero-protection against oxidative stress via S-sulfhydration. PLoS One. 2018; 13(3): e0194176.
  27. Wang Y, Zhao X, Jin H, et al. Role of hydrogen sulfide in the development of atherosclerotic lesions in apolipoprotein E knockout mice. Arterioscler Thromb Vasc Biol. 2009; 29(2): 173–179.
  28. Krüger-Genge A, Blocki A, Franke RP, et al. Vascular endothelial cell biology: an update. Int J Mol Sci. 2019; 20(18).
  29. Charbonier FW, Zamani M, Huang NF. Endothelial cell mechanotransduction in the dynamic vascular environment. Adv Biosyst. 2019; 3(2): e1800252.
  30. Deanfield JE, Halcox JP, Rabelink TJ. Endothelial function and dysfunction: testing and clinical relevance. Circulation. 2007; 115(10): 1285–1295.
  31. Muellner MK, Schreier SM, Laggner H, et al. Hydrogen sulfide destroys lipid hydroperoxides in oxidized LDL. Biochem J. 2009; 420(2): 277–281.
  32. Du C, Lin X, Xu W, et al. Sulfhydrated sirtuin-1 increasing its deacetylation irtuin-1 increasing its deacetylation activity is an essential epigenetics mechanism of anti-atherogenesis by hydrogen sulfide. Antioxid Redox Signal. 2019; 30(2): 184–197.
  33. Xiong Q, Wang Z, Yu Y, et al. Hydrogen sulfide stabilizes atherosclerotic plaques in apolipoprotein E knockout mice. Pharmacol Res. 2019; 144: 90–98.
  34. Vacek TP, Rehman S, Neamtu D, et al. Matrix metalloproteinases in atherosclerosis: role of nitric oxide, hydrogen sulfide, homocysteine, and polymorphisms. Vasc Health Risk Manag. 2015; 11: 173–183.
  35. Wójcicka G, Jamroz-Wiśniewska A, Atanasova P, et al. Differential effects of statins on endogenous H2S formation in perivascular adipose tissue. Pharmacol Res. 2011; 63(1): 68–76.
  36. Xu Y, Du HP, Li J, et al. Statins upregulate cystathionine γ-lyase transcription and H2S generation via activating Akt signaling in macrophage. Pharmacol Res. 2014; 87: 18–25.
  37. Wu Sy, Pan Cs, Geng B, et al. Hydrogen sulfide ameliorates vascular calcification induced by vitamin D3 plus nicotine in rats. Acta Pharmacol Sin. 2006; 27(3): 299–306.
  38. Sikura KÉ, Potor L, Szerafin T, et al. Hydrogen sulfide inhibits calcification of heart valves; implications for calcific aortic valve disease. Br J Pharmacol. 2020; 177(4): 793–809.
  39. Sikura KÉ, Combi Z, Potor L, et al. Hydrogen sulfide inhibits aortic valve calcification in heart via regulating RUNX2 by NF-κB, a link between inflammation and mineralization. J Adv Res. 2021; 27: 165–176.
  40. Zagli G, Patacchini R, Trevisani M, et al. Hydrogen sulfide inhibits human platelet aggregation. Eur J Pharmacol. 2007; 559(1): 65–68.
  41. Grambow E, Mueller-Graf F, Delyagina E, et al. Effect of the hydrogen sulfide donor GYY4137 on platelet activation and microvascular thrombus formation in mice. Platelets. 2014; 25(3): 166–174.
  42. Grambow E, Leppin C, Leppin K, et al. The effects of hydrogen sulfide on platelet-leukocyte aggregation and microvascular thrombolysis. Platelets. 2017; 28(5): 509–517.
  43. Wallace JL, Wang R. Hydrogen sulfide-based therapeutics: exploiting a unique but ubiquitous gasotransmitter. Nat Rev Drug Discov. 2015; 14(5): 329–345.
  44. Benavides GA, Squadrito GL, Mills RW, et al. Hydrogen sulfide mediates the vasoactivity of garlic. Proc Natl Acad Sci USA. 2007; 104(46): 17977–17982.
  45. Martelli A, Testai L, Citi V, et al. Arylthioamides as H2S donors: l-cysteine-activated releasing properties and vascular effects in vitro and in vivo. ACS Med Chem Lett. 2013; 4(10): 904–908.
  46. Martelli A, Piragine E, Citi V, et al. Erucin exhibits vasorelaxing effects and antihypertensive activity by H2S-releasing properties. Br J Pharmacol. 2020; 177(4): 824–835.
  47. Wallace JL, Vaughan D, Dicay M, et al. Hydrogen sulfide-releasing therapeutics: translation to the clinic. Antioxid Redox Signal. 2018; 28(16): 1533–1540.
  48. Daniell HB, Carson RR, Ballard KD, et al. Effects of captopril on limiting infarct size in conscious dogs. J Cardiovasc Pharmacol. 1984; 6(6): 1043–1047.
  49. Westlin W, Mullane K. Does captopril attenuate reperfusion-induced myocardial dysfunction by scavenging free radicals? Circulation. 1988; 77(6 Pt 2): I30–I39.
  50. Bucci M, Vellecco V, Cantalupo A, et al. Hydrogen sulfide accounts for the peripheral vascular effects of zofenopril independently of ACE inhibition. Cardiovasc Res. 2014; 102(1): 138–147.
  51. Monti M, Terzuoli E, Ziche M, et al. HS dependent and independent anti-inflammatory activity of zofenoprilat in cells of the vascular wall. Pharmacol Res. 2016; 113(Pt A): 426–437.
  52. Donnarumma E, Ali MJ, Rushing AM, et al. Zofenopril protects against myocardial ischemia-reperfusion injury by increasing nitric oxide and hydrogen sulfide bioavailability. J Am Heart Assoc. 2016; 5(7).
  53. Liu X, Xu X, Chu Yi, et al. Zofenopril versus ramipril in the early phase of acute myocardial infarction with systolic dysfunction: A retrospective study. J Renin Angiotensin Aldosterone Syst. 2020; 21(3): 1470320320946530.
  54. Borghi C, Omboni S. Angiotensin-converting enzyme inhibition: beyond blood pressure control-the role of zofenopril. Adv Ther. 2020; 37(10): 4068–4085.